黑帮老大“校长”想金盆洗手，却被女友小嫂和手下阿一( 吴庆哲 饰)出卖，并遭到追杀。“校长”将自己瑞士银行的密码告诉了孙女小雨，并给了她两张半截的美钞，声称关键时刻寄出，能得到江湖传奇人物神枪手和智多星的保护。 阿一为了获得“校长”的巨款与境外的老大钟胜一（曾志伟 饰）合作，杀死了“校长”，并四处寻找小雨的下落；警方派出了菜鸟警官王小飞（方力申 饰）保护小雨，小雨也寄出了求救信。于是，智多星（黄秋生 饰）和神枪手（吴镇宇 饰） 重出江湖，他们除了要和阿一斗...

《东方海盗传奇》的故事情节刻意接近《加勒比海盗》，讲述在香港贸易繁荣时期海盗为患，香港政府屡派队伍攻打海盗盘居地恶龙岛，总是全军覆没。出于无奈，香港政府只得求助于20年前横行粤港两地的水警总督、江湖高手人称玉面螳螂的唐郎 (王晶饰)出马，唐郎为了涣散海盗们的军心，带着心上人元秋和5个艳丽多姿的老婆深入匪窝，雄踞一方的海盗红胡子被这些风骚的女人弄得神智不清丧失心智，一系列故事依次展开……