该片是侯孝贤对自己电影生涯所作的一次总结。三段故事里男（张震）女（舒淇）主角表达情感的方式及所处时代背景，都能在侯孝贤各个时期的影片里找到对应。《恋爱梦》纯净，似不可抵达的梦的彼岸；《自由梦》感人，却是接近天国的更遥远的梦境；《青春梦》冰冷，却是现实。冒失说出侯孝贤眼中“最好的时光（或最好的电影时光）”是哪一段并无太大意义，因为所有的时光都是被辜负被浪费的，也只有在辜负浪费之后，才能从记忆里将某一段拎出，拍拍上面沉积的灰尘，感叹它是最好的时光。

阿伦（蓝正龙 饰）与安琪（李康宜 饰）是一对恋人，却不懂如何好好爱对方，宁愿选择荒谬的方式折磨对方。秀秀是一名从婚姻失败中逃离出来的女子，他租下了安琪旁边的房子，安琪很快与秀秀成为了好友，彼此无话不谈。而安琪并不知道，秀秀就是阿伦日思夜想的初恋女友。两女得到了算命先生的提示，说到北海道寻找一口古井，在大年初一的早晨找到那口井困扰她们的感情问题便能得到答案。二人决定年三十来临之际，出发到日本去……