一部描写三个青少年朋友景天,紫甯和郝仁的成长故事，叙述他们如何通过重重挑战和难关，披荆斩棘追逐梦想。过程中，他们认识了自己，体会到友谊的真谛，了解到如何处理与父母和老师之间的关系，以及如何鼓起勇气，捍卫自己一直坚持的信念。通过角色扮演这个长辈看来非常无聊的活动，三个朋友互相辅助学习，在彼此的帮助下，克服了各自的障碍。 郝仁教景天如何善用口才与供应商讨价还价来节省服装制作的成本，鼓励他勇敢表达。紫宁则把6v电影网绝招传授给景天，提拔他的自信心。间接的，景天克...

故事承续电影《我们的故事1》，水灾过后，招弟正式继承了四叔的农场执照，在改邪归正的阿龙帮助下，小规模的开始经营农场。此时新加坡由于经济开始起飞，民众的思想起了变化...奥斯曼儿子阿末迷上西洋摇滚音乐，但保守的奥斯曼却视其所组的乐团为魔鬼，两父子因此起了激烈冲突，阿末愤而离家出走，从此颓废堕落，奥斯曼感叹时代巨变所引起的代沟。另一边厢，招弟的小弟阿喜却因与印度女友异族相爱，导致双方家长因为种族与文化的分歧为由，强烈反对其婚事，幸好奥斯曼以及招弟从中斡旋，闹出...

本片以上世纪六十年代的本地家庭为主轴，通过成员的际遇，带出早期的甘榜生活以及后来的组屋生活，剧情横跨数十年。电影也将体现新加坡如何从一个以方言为主流语言的社会演变成华语到现今英语的过程，从中回顾流失的方言。它也会融入导演的许多亲身经历，并将安插多首怀旧歌曲。